Oba filmy Nicholsona, o których każdy z ankietowanych krytyków napisał pozytywnie, zostały wydane na wczesnym etapie jego kariery, przed niemal wszystkimi filmami wymienionymi powyżej. Pierwszy, „The Shooting”, to western z 1966 roku wyreżyserowany przez Monte Hellmana, twórcę filmu „Two-Lane Blacktop”. Film opowiada historię byłego łowcy nagród (Warren Oates) i jego niezbyt bystrego pomocnika Coleya (Will Hutchins), którzy podróżują przez pustynię z tajemniczą kobietą (Millie Perkins), samotnym strzelcem ubranym na czarno, podążającym ich tropem. W rolę strzelca wcielił się Nicholson, który w tym czasie wystąpił w filmach takich jak „Little Shop of Horrors” i „The Raven”, ale który jeszcze nie przebił się dzięki „Easy Rider”.
Według biografii „Jack’s Life” autorstwa Patricka McGilligana Nicholson pracował jako producent filmu i przywiózł jego kopię do Paryża, aby zawrzeć umowę dystrybucyjną. Podczas gdy film był hitem, gdy był wyświetlany dla tłumu kinomanów zainspirowanych Cahier du Cinema i pojawił się na otwartym rynku w Cannes, dystrybutorzy, z którymi ostatecznie zawarł umowę, zbankrutowali, skutecznie stawiając film w zawieszeniu. Hellman powiedział Kasjerzy Cinemart że film „był wstrzymywany z powodu formalności prawnych przez trzy lata”, ale ostatecznie trafił do publiczności, która przyjęła go z otwartymi ramionami.
Chociaż niektóre oceny Rotten Tomatoes są przekłamane z powodu negatywnych recenzji w prasie, które na przestrzeni lat zaginęły w eterze (zobacz: Najwyżej oceniana rola Marilyn Monroe), McGilligan pisze, że „The Shooting” zyskało pochwały od samego początku. W numerze „Sight & Sound” z 1971 r. Philip Strick napisał, że „Heilman jest mistrzem w sztuce umieszczania kamery, zupełnie nieprzewidywalnie, we właściwym miejscu i we właściwym czasie”, podczas gdy David Pirie z Time Out nazwano to „Prawdopodobnie pierwszy western, który naprawdę zasługuje na miano egzystencjalnego”. Film nadal robi wrażenie: w 2012 roku Richard Brody z New Yorkera napisał, że film „oferuje pierwotną przemoc z modernistycznym dreszczykiem” i że jego zakończenie jest „tak pomysłowe, jak i tajemnicze”.
